Пропилен
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Пропилен | |
Propylene_skeletal.svg | |
Propylene.png | |
Общие | |
---|---|
Химическая формула | C3H6 |
Молярная масса | 42.08 г/моль |
Физические свойства | |
Плотность | 0.695@-47°C г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | − 185.2 °C |
Температура кипения | − 47.6 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 115-07-1 |
SMILES | C=CC |
Пропилен (пропен) СН2=СН-СН3 — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ.
Содержание |
Физические свойства
Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой кипения t кип=-47,7 °C и температурой плавления t пл= −187,6 °C, оптическая плотность d204=0,5193.
Химические свойства
Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.
Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.
Присоединение галогенов (галогенирование)
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом.
Присоединение водорода (реакция гидрирования)
Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.
Присоединение воды (реакция гидратации)
Присоединение галогеноводородов (HHal)
Происходит по правилу В. В. Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.
Горение на воздухе
При поджигании горит на воздухе:2СН2=СНСН3 + 9О2 6СО2 + 6Н2О.С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С).
Полимеризация
Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.
Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид
При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:
Получение
В лаборатории
Эту статью следует викифицировать. Пожалуйста, оформите её согласно правилам оформления статей. |
1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:
H2C—CH – CH3 → H2C=CH–CH3 + KCl + H2O | |
Cl H
K — ОH
2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):
H—C≡C—CH3 + H2 → H2C=CH—CH3
3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl2O3:
Н2С—СН2 — CH3 → Н2С=СН — CH3 + Н2О | | H -OH
4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):
H2C-CH-CH3+Zn → H2C=CH-CH3+ZnBr2
| |
Br Br
В промышленности
Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).
Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:
Применение
Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.
Производство
Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).
Файл:Raspred2006.gif Файл:StuchPW.gif
Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.
Источники
- http://www.ssa.ru
- http://chem..edu.ru
- А. И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1998
- Б. Д. Степин, А. А. Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1994
Ссылки
Углеводороды | |
---|---|
Алканы | Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Гексадекан |
Алкены | Этилен • Пропилен • Бутилен • Изобутилен • Пентен |
Алкины | Ацетилен • Пропин • Бутин • Диацетилен |
Диены | Бутадиен • Изопрен |
Другие ненасыщеные | Винилацетилен |
Циклоалканы | Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан |
Ароматические | Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан |
Полициклические | Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен |
Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |