Значение ЭТИЛ ХЛОРИСТЫЙ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ЭТИЛ ХЛОРИСТЫЙ

СН 3 .CH 2 Cl ? Хлористый Э. представляет жидкость, температура кипения 12,5¦, D O = 0,9214. В воде слабо растворим. В спирте растворяется во всех отношениях. Легко загорается. Зажженный, горит зеленоватым пламенем, с выделением HCl. Известны следующие способы образования хлористого Э.: 1) при действии HCl на этиловый спирт, по уравнению: C 2 H 5 OH + HCl = C 2 H 5 Cl + H 2 O; 2) при действии хлора на этан; 3) при действии PCl 5 на калийную соль этилсерной кислоты; 4) при действии PCl 5 на этиловый спирт, по уравнению: PCl 5 + C 2 H 5 OH = C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl; 5) при действии HCl на уксусно-этиловый эфир по уравнению: С 2 Н 3 О.О.С 2 Н 5 + НСl = С 2 Н 5 Сl + С 2 Н 4 О 2 ; 6) разложение хлормуравьиноэтилового эфира, в присутствии хлористого алюминия: CClO 2 C 2 H 5 = C 2 H 5 Cl + CO 2 ; 7) при действии на этиловый спирт хлористой серы, а также многих хлористых металлов, например SbCl 3 , SuСl 2 , FeCl 3 , BiCl 3 , АlСl 3 и др. На практике, в лабораториях, хлористый Э. получают одним из следующих двух способов. Насыщают, при охлаждении, газообразным НСl раствор 1 части ZnCl 2 в 2 частях 95¦ этилового спирта. По насыщении смесь нагревают. Выделившийся слой С 2 Н 5 Сl отделяют от остальной массы, промывают водой и крепкой серной кислотой и, после высушивания зерненным хлористым кальцием, перегоняют. Или же нагревают смесь 1 части этилового спирта с 2 частями хлористо-водородной кислоты. Образовавшийся хлористый Э. обрабатывают так же, как в предыдущем случае. Хлористый этил служит растворителем для многих веществ: растворяет серу, фосфор, резину, многие тяжелые масла и т. д. При действии на хлористый Э. серного ангидрида образуются следующие соединения: C 2 H 5 .O.SO 2 .Cl; CH 2 .Cl.СН 2 .SO 2 .ОН; СН 2 (ОН)СН 2 .SO 2 .Cl(!). Серная кислота разлагает хлористый Э., если реакция идет при нагревании. Хлористый Э. при обыкновенных условиях не осаждает металлов из растворов солей серебра и ртути, но та же реакция протекает весьма легко в запаянных трубках, при температуре 100¦. При действии NH 3 на хлористый Э. образуется хлоргидрат этиламина. Спиртовое едкое кали, в запаянных трубках, действует на хлористый Э. подобно алкоголятам, причем результатом реакции является образование этилового эфира. Хлористый Э. служит исходным веществом для получения меркаптанов. При действии хлористого Э. на сернистый калий в спиртовом растворе, образуется этилмеркаптан C 2 H 5 Cl + KHS = C 2 H 5 HS + KCl. При пропускании паров хлористого Э. над раскаленной известью, при температуре красного каления, он разлагается с образованием уксусной кислоты, метана и водорода. При действии едкого натра на хлористый Э. образуется натровая соль уксусной кислоты: C 2 H 5 Cl + 2NaOH = C 2 H 3 NaO 2 + NaCl + H 4 . Реакция может пойти и дальше: С 2 Н 3 NaО 2 + NaOH = Na 2 CO 3 + CH 4 . Хлористый Э., нагретый в запаянной трубке с водой до 100¦, переходит в этиловый спирт. При действии хлора на хлористый Э., на ярком солнечном свету, образуются высшие продукты охлорения этана. Для хлористого Э. известны бромо- и хлоропроизводные, в которых галоид замещает водородные атомы в углеводородной цепи. Известно соединение С 2 Н 5 Сl с сернистым водородом такого состава: C 2 H 5 Cl.2H 2 S.23H 2 O. Так как галоидные производные предельных углеводородов способны обменивать свои галоидные атомы на другие галоидные атомы, причем всегда более энергичный галоид вытесняет менее энергичный, то от хлористого Э., нагреванием его с йодистым натрием в спиртовом растворе, можно перейти к йодистому Э. То же может быть достигнуто нагреванием хлористого Э. с йодистым калием, с сухим йодистым кальцием или с дымящей йодисто-водородной кислотой. Хлористый Э. употребляется в медицине в качестве анестезирующего вещества. Кроме этого, его употребляют внутрь при катаральных заболеваниях. Вследствие своей летучести, хлористый Э. употребляется наполовину в смеси со спиртом.

Н. Сум. ?.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012