Алканы являются простейшими из углеводородов. Это насыщенные ациклические углеводороды. Их молекулы не содержат кратных связей или замкнутых цепей из атомов углерода. Алканы чаще, чем другие углеводороды, встречаются в быту. Природный газ, топливо для зажигалок, бензин, вазелин, парафин состоят главным образом из алканов.

Благодаря теории химического строения А. М. Бутлерова мы можем прямо сейчас предсказать состав и строение алканов, отталкиваясь от четырёхвалентности углерода. Рассмотрим некоторые из этих углеводородов и проследим взаимосвязь их строения и свойств.

Метан — первый из алканов. Углеродный скелет его молекулы содержит всего один атом углерода, поэтому все четыре его валентности заняты атомами водорода, что соответствует составу CH₄:

Связи C—H малополярны, а молекула симметрична, поэтому взаимодействие между молекулами в метане слабое. В совокупности с небольшой молекулярной массой это приводит к низкой температуре кипения метана (—162°C), поэтому при обычных условиях метан представляет собой газ. Метан является основным компонентом природного газа и используется главным образом как топливо, потому что при его сжигании выделяется очень много энергии:

Чистый метан при поджигании на воздухе спокойно сгорает голубым пламенем. Но если метан предварительно перемешался с воздухом, наверняка произойдёт взрыв. Именно поэтому при утечке газа запрещается включать и выключать электроприборы, так как при срабатывании выключателя между контактами проскакивает искра.

Метан почти не растворяется в воде и лишён окраски и запаха. Газ, поступающий по трубам в газовые плиты, пахнет благодаря добавкам специальных веществ (одорантов), позволяющих быстро обнаружить утечку газа по запаху.

В химическом отношении метан — весьма инертное вещество, потому что связи C—H в его молекуле прочны и малополярны. При обычных условиях он почти ни с чем не взаимодействует, однако при небольшом нагревании вступает в реакцию с кислородом (сгорает), а под действием света реагирует с наиболее активными галогенами:

Очень сильное нагревание приводит к термическому разложению метана — пиролизу:

Большое промышленное значение имеет конверсия метана — взаимодействие с водяным паром при высокой температуре:

Образующаяся смесь угарного газа и водорода — синтез-газ — является сырьём для получения многих органических веществ.

Этан — следующий углеводород ряда алканов. В его молекуле два атома углерода, поэтому структурная формула этана CH₃—CH₃:

Во многом этан подобен метану: состав близок, в молекуле содержатся такие же связи C—H. И действительно, этан — горючий газ без цвета и запаха, плохо растворим в воде, химически малоактивен, взаимодействует с хлором на свету:

Однако есть и отличия: молекулярная масса этана выше, поэтому выше температура кипения (—89°C); наличие же связи C—C позволяет этану участвовать в реакции дегидрирования без изменения углеродного скелета:

Пропан — алкан, углеродный скелет которого содержит три атома углерода. Поскольку углеродная цепь не должна быть замкнутой, два из трёх атомов будут находиться на концах цепи, а третий — в середине: CH₃—CH₂—CH₃.

Пропан «наследует» свойства этана, только температура кипения пропана ещё выше (—42°C), а взаимодействие с хлором даёт уже два продукта (замещение идёт как на центральном атоме углерода, так и на крайнем).

Обратите внимание: структурно пропан отличается от этана появлением звена —CH₂— в середине молекулы, и точно таким же звеном отличается этан от метана. Оказывается, что принцип «наследования» свойств при появлении в углеродном скелете нового звена —CH₂— соблюдается для самых разных органических веществ. Такие «родственные» друг другу вещества называются гомологами, отличающее их звено —CH₂— называется гомологической разностью, а всё семейство родственных соединений — гомологическим рядом. Все члены такого ряда отличаются друг от друга по молекулярному составу на целое число звеньев —CH₂—, поэтому можно вывести общую молекулярную формулу для всех членов гомологического ряда. В частности, состав любого алкана подчиняется общей формуле C_xH_2x+2, где x — натуральное число.

Интересно знать! Факт принадлежности всех алканов одному гомологическому ряду можно доказать строго. Возьмём произвольный алкан, молекула которого содержит x атомов углерода, и заменим любой концевой фрагмент —CH₃ на атом водорода. Таким образом мы перейдём к алкану, содержащему на один атом углерода меньше, а состав уменьшится на гомологическую разность. Повторяя эту операцию, рано или поздно мы получим молекулу метана, а из неё — молекулу водорода H₂. Итак, мы отняли x раз звено —CH₂— и получили H₂. Значит, исходный алкан имеет состав C_xH_2x+2 и является гомологом метана (водород H₂ в гомологический ряд не включают).

Оказывается, что среди всех углеводородов только в молекулах алканов соотношение H:C по числу атомов превышает 2:1. Благодаря этому алканы отличаются от остальных углеводородов тем, что массовая доля водорода в них превышает 1/7 ≈ 14.3%, а при полном сгорании алкана воды образуется большее количество моль, чем углекислого газа. Это позволяет легко определить состав алкана C_xH_2x+2 по продуктам полного сгорания при решении задач:

Бутан содержит четырёхатомный углеродный скелет и имеет молекулярную формулу C₄H₁₀. Однако четыре атома углерода можно соединить уже двумя способами: либо в линейную цепь, либо в разветвлённую. В результате получается два вещества одного и того же молекулярного состава, но с разной структурой, — два структурных изомера:

Пространственные модели молекул бутана (t_кип = —1°C) и изобутана (t_кип = —12°C)

Изомер с разветвлённым скелетом был назван изобутаном. За счёт более компактной структуры межмолекулярное взаимодействие в нём слабее и температура кипения ниже. Отличаются изомеры и по химическим свойствам; более того, изобутан можно получить из бутана:

Дальнейшее увеличение числа атомов углерода приводит к росту количества возможных изомеров и плавному изменению физических свойств. Алканы, содержащие от 5 до 10 атомов углерода в молекуле, представляют собой, как правило, бесцветные горючие жидкости с характерным запахом, хорошо растворимые друг в друге и в неполярных органических растворителях, но не смешивающиеся с водой (алканы всплывают на её поверхность). При ещё большем увеличении молекулярной массы растут температуры плавления и кипения, уменьшается летучесть и ослабевает запах. Например, алканы диапазона C₁₈ — C₃₅ входят в состав твёрдого парафина, из которого делают свечи.

Получать алканы проще всего из нефти и природного газа, где они содержатся в большом количестве. Из химических способов получения наиболее распространённым является гидрирование ненасыщенных ациклических углеводородов при нагревании на никелевом катализаторе.