ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЬ (пропандиол)
С 3 Н 6 (ОH) 2 стандарта USP,
с содержанием основного вещества 99,9%
от Дистрибьютора компании BASF Германия
Синонимы: Монопропиленгликоль, 1,2 пропиленгликоль.
1,2 пропандиол. Пищевая добавка Е1520
Глицерин USP
(499) 308-44-93
(499) 308-44-91
Этилен пропилен
Этилен и пропилен – это два разных газообразных вещества. Именно из этилена получают пропилен.
Что представляет собой данное вещество
Этилен – соединение из органической химии, относящееся к простейшим алкенам, изологам этана. Также относится к непредельным (ненасыщенным) углеводородам. В обычных условиях – это бесцветный горючий газ. Он обладает наркотическими свойствами. Ранее его использовали в качестве наркоза в медицине, смешивая с кислородом. Имеет слабовыраженный запах.
Этилен растворяется:
- в воде при температуре 0 градусов, 25,6 мл;
- в этаноле при температуре 0 градусов;
- в диэтиловом эфире;
- в углеводородах.
Этилен вполне заслуженно считается самым популярным веществом. Его производят большинство химических заводов, так как на основе этого соединения изготавливают большое количество различной продукции.
Добывают его в основном из жидких дистиллятов нефти путем пиролиза. Таким же образом вещество выделяют из низших насыщенных углеводородов. Именно из углеводородов, а если быть точным – из пропана, бутана и этана – извлекают наибольшее количество этилена, до 50 процентов.
Данное химическое вещество используют в производстве:
- винилацетата;
- полиэтилена;
- дихлорэтана (винилхлорид);
- стирола;
- окиси этилена;
- уксусной кислоты;
- этилбензола;
- этиленгликоля;
- этилового спирта.
Что представляет собой пропилен
Пропилен – ненасыщенный углеводород ряда этилена. Это горючий газ, который обладает более сильным наркотическим свойством, чем этилен. С кислородом этот газ образует взрывчатые смеси. Довольно опасен.
Производство пропилена происходит в основном путем пиролиза. Зачастую этот газ является побочным продуктом при производстве этилена. В наше время производят два вида пропилена: полимерный и химический. В основном это происходит в установках пиролиза, технического крекинга, при переработке нефти и при дегидрогенизации или метатезисе пропана. Причем последний вид производства – единственный, в котором пропилен является целевым продуктом.
Пропилен используют при изготовлении:
- оксида пропилена;
- ацетона;
- изопропилового спирта;
- синтеза альдегидов;
- акриловой кислоты;
- акрилонитрила;
- полипропилена;
- пластмасс;
- каучука;
- моющих средств;
- растворителей;
- моторного топлива
Довольно часто эти два газа встречаются в этилен-пропиленовых каучуках.
Этилен-пропиленовые каучуки
Этилен-пропиленовые каучуки – это синтетические эластомеры. Их обычно обозначают как EPDM (этилен-пропилен диен мономер).
Такое соединение растворяется во многих углеводородах и хлорпроизводных. Оно имеет повышенную износостойкость, маслостойкость и термостойкость. При этом обладает отличной воздухопроницаемостью. Может использоваться в агрессивной среде. Обладает хорошими диэлектрическими свойствами. Такие соединения можно использовать в качестве изоляции.
Из этилен-пропиленовых каучуков производят:
- ударопрочный полипропилен;
- резино-технические изделия;
- материалы для электрической изоляции проводов и кабелей;
- губчатые изделия;
- шины и некоторые полипропиленовые детали в сочетании с другими каучуками;
- уплотнители, гидроизоляционные и кровельные материалы при строительстве;
- гидроизоляцию при строительстве водоемов искусственного типа.
Вы не можете купить полипропилен в нашей компании, мы занимаемся продажей пропиленгликоля.
Индивидуальный подход к ценообразованию для каждого клиента!
Для получения информации о ценах на монопропиленгликоль звоните нам по телефонам: +7 (499) 308-44-93, +7 (499) 308-44-91.
Такое вещество как этилен-пропилен встречается только в соединении с каучуками. Этилен и пропилен – два похожих по строению, но все же различных газа. Все о них по отдельности и в сочетании с каучуками.
Источник: www.propylen-glycol.ru
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Содержание
Физические свойства
Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой кипения t кип=-47,7 °C и температурой плавления t пл= −187,6 °C, оптическая плотность d20 4 =0,5193.
Химические свойства
Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.
Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.
Присоединение галогенов (галогенирование)
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом.
Присоединение водорода (реакция гидрирования)
Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.
Присоединение воды (реакция гидратации)
Присоединение галогеноводородов (HHal)
Происходит по правилу В. В. Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.
Горение на воздухе
При поджигании горит на воздухе:2СН2=СНСН3 + 9О2 6СО2 + 6Н2О.С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С).
Полимеризация
Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.
Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид
При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:
В лаборатории
1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:
2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):
3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl2O3:
4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):
В промышленности
Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).
Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:
Применение
Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.
Производство
Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).
Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.
Definitions of Пропилен, synonyms, antonyms, derivatives of Пропилен, analogical dictionary of Пропилен (Russian)
Источник: dictionary.sensagent.com
Полипропилен
Полипропилен: гранулы, нити, трубы, фитинги, мешки, листовой, сотовый.
Полипропилен (ПП) — это термопластичный полимер пропилена (пропена), представляющий собой (в основном) кристаллический полимер стереорегулярного строения, получаемый путем полимеризации пропилена в присутствии металлокомплексных катализаторов.
Полипропилен в промышленности получают в присутствии каталитической системы типа Циглера — Натта Al(C2H5)2Cl/TiCl3 в среде экстракционного бензина и в среде легкого растворителя — пропан-пропиленовой фракции или в массе мономера, а также в присутствии высокоактивной каталитической системы Al(C2H5)2Cl, TiCl3 и основания Льюиса в среде н-гептана.
Полимеризацию пропилена осуществляют в суспензии и растворе, в массе и в газовой фазе. В растворе процесс проводят при более высоких температурах и давлении, чем в суспензии. В газовой фазе скорость процесса и степень изотактичности полимера ниже, чем в жидкой фазе. В жидкой фазе содержание атактического полипропилена не превышает 10%, тогда как в газовой фазе оно достигает 25%. Основными недостатками указанных процессов являются необходимость разложения катализатора ввиду высокой чувствительности к нему полипропилена, удаление из полимера атактического полипропилена, очистка промывной жидкости, регенерация растворителей.
Получаемый полипропилен представляет собой в основном кристаллический полимер стереорегулярного строения.
Ценные физико-механические свойства полипропилена обусловлены высоким содержанием кристаллической фазы, поэтому каталитические системы, применяемые для его получения, должны обладать высокой стереоспецифичностью.
Исходным сырьем для производства полипропилена является пропилен.
Сырье для получения полипропилена
Исходным сырьем для производства полипропилена является пропилен.
Пропилен выделяют из пропан-пропиленовой фракции, получаемой при крекинге и пиролизе нефтяных углеводородов. Выделенная пропиленовая фракция, содержащая около 80% пропилена, подвергается дополнительной ректификации; в результате получают пропилен 98—99%-ной концентрации.
Пропилен высокой степени чистоты, не содержащий влаги, кислорода, оксидов углерода и других примесей, отравляющих катализатор полимеризации, получают дополнительной очисткой.
Наличие в пропилене насыщенных углеводородов этана и пропана не влияет на процесс образования полимера. На этом основан технологический процесс полимеризации пропилена в виде пропан-пропиленовой фракции, содержащей 30% пропилена и 70% пропана, разработанный в СССР, в котором пропан является растворителем и используется для отвода тепла реакции.
Полимеризация пропилена
Полимеризация пропилена в присутствии катализаторов Циглера — Натта протекает по ионно-координационному механизму.
При полимеризации пропилена образующаяся макромолекула полипропилена состоит из элементарных звеньев регулярно чередующихся вторичных и третичных атомов углерода.
Каждый третичный атом углерода является асимметрическим и может иметь одну из двух (D- или L-) стерических конфигураций. Подбирая условия полимеризации и катализатор, можно получить полипропилен, содержащий в основном одну из заданных структур. Такие полимеры называются изотактическими. Полимеры, в цепи которых попеременно чередуются асимметрические атомы углерода D- и L-конфигурации, называются: синдиотактическими. В атактическом полипропилене асимметрические атомы D- и L-конфигурации располагаются беспорядочно. Изотактические и синдиотактические полимеры объединяются под общим названием стереорегулярных полимеров.
Кроме того, в полипропилене имеются участки со стереоблочной структурой, содержащей изотактический и атактический полипропилен.
Полипропилен, выпускаемый в промышленности, представляет собой смесь различных структур, соотношение которых зависит от условий проведения процесса. Наиболее ценным материалом является полимер с низким содержанием примесей атактических и стереоблочных структур.
В зависимости от молекулярной массы и содержания изотактической части свойства полипропилена изменяются в широких пределах. Наибольший практический интерес представляет полипропилен с молекулярной массой 80 000—200 000 и содержанием изотактической части 80—95%.
Содержание в полимере изотактической части зависит от применяемых для полимеризации катализаторов. Стереорегулярный полимер образуется только в присутствии таких катализаторов, которые обладают способностью ориентировать элементарное звено в определенном положении по отношению к ранее присоединенным группам. Молекулы мономера вначале адсорбируются на поверхности твердого катализатора, ориентируются и затем присоединяются к цепи полимера.
Полимеризацию пропилена проводят в присутствии каталитического комплекса Al(C2H5)2Cl/TiCl3 и других катализаторов.
Соотношение компонентов в каталитической системе влияет на скорость полимеризации и на стереоспецифичность. При мольном соотношении AlR2CI:TiCl3=2 : 1 проявляется максимальная активность катализатора, а при соотношении, превышающем 3:1 — наибольшая стереоспецифичность.
Трихлорид титана существует в нескольких кристаллических модификациях (α, β, γ, σ). ,В присутствии трихлорида титана фиолетовой α-формы получается полимер с наибольшим количеством изотактического полипропилена — 80—90%, при использовании трихлорида титана коричневой β-формы образующийся полимер содержит только 40—50%.
Производство полипропилена
В промышленности изотактический полипропилен получают стереоспецифической полимеризацией пропилена на комплексных катализаторах типа Циглера — Натта. Тепловой эффект полимеризации пропилена составляет около 58,7 кДж/моль или 1385 кДж/кг (в 2,4 раза меньше, чем при полимеризации этилена). Это дает возможность отводить тепло полимеризации через рубашку аппарата, охлаждаемую водой, не прибегая к специальным методам отвода тепла (кипение растворителя, циркуляция газа и др.). Полимеризацию проводят в среде растворителя, обычно жидкого углеводорода (бензина, н-гептана, уайт-спирита).
Технологический процесс получения полипропилена (рисунок 1) состоит из стадий:
- приготовления катализаторного комплекса,
- полимеризации пропилена,
- удаления непрореагировавшего мономера,
- разложения катализаторного комплекса,
- промывки полимера,
- отжима от растворителя,
- сушки полимера,
- окончательной обработки полипропилена,
- регенерации растворителей.
Рисунок 1.
Приготовление катализаторного комплекса осуществляется смешением 5%-ного раствора диэтилалюминийхлорида в бензине с трихлоридом титана в смесителе 1 . Суспензия катализатора поступает в промежуточную емкость 2 , из которой дозируется в полимеризатор 3 . Полимеризатор представляет собой аппарат емкостью 25 м 3 , снабженный якорной мешалкой, рубашкой для обогрева и охлаждения и холодильником 4 . В полимеризатор при перемешивании непрерывно подаются жидкий пропилен, катализаторный комплекс, бензин и водород.
Продолжительность реакции при температуре 70 °С и давлении 1,0 МПа составляет около 6 часов. Степень конверсии 98%.
Ниже приведены соотношения компонентов (в масс, ч.):
- Пропилен – 100;
- Катализатор — [Аl(С2Н5)2Сl :TiCl3=3: 1] — 9;
- Бензин — 225;
Из полимеризатора полимер в виде суспензии поступает в сборник 5 , где за счет снижения давления осуществляется сдувка растворенного в бензине непрореагировавшего пропилена и разбавление суспензии бензином до соотношения полимер : бензин = 1 : 10 (масс. ч.).
Разбавленная суспензия обрабатывается на центрифуге 6 раствором изопропилового спирта в бензине (до 25%-ной концентрации по массе).
Разложение остатков катализатора проводится в аппарате 8 при интенсивном перемешивании суспензии подогретым до 60 °С раствором изопропилового спирта в бензине (фугатом). Суспензия полимера через сборник 9 подается на промывку и отжим в центрифугу 10 , затем в емкость 11 , откуда на сушку, грануляцию и упаковку.
Непрореагировавший пропилен, растворитель, промывные растворы и азот поступают на регенерацию и возвращаются в цикл.
При получении полипропилена полимеризацией пропан-пропиленовой фракции (30% пропилена и 70% пропана) в качестве растворителя используется пропан. Полимеризацию проводят в массе мономера, добавляя избыток пропилена и бензин.
Необходимое давление в аппарате создается за счет паров растворителя пропан-пропиленовой фракции, пропана, бензина, остатка и мономера.
Образовавшийся полипропилен выпадает в виде белого порошка. Дальнейшие процессы обработки полипропилена — разложение каталитического комплекса, промывка полимера, сушка и грануляция проводятся так же, как описано выше.
Освоен промышленный способ получения полипропилена на высокоактивном катализаторном комплексе, состоящем из диэтилалюминийхлорида [Аl(С2Н5)2Сl] в гептане, хлорида титана (TiCl3) в гептане, хлорида алюминия (АlСlз) в гептане или хлорида магния (MgCl2) в гептане. Полимеризацию пропилена осуществляют в среде гептана под давлением 0,9—1,2 МПа и температуре 65—75 °С.
Технологический процесс производства полипропилена (рисунок 2) состоит из операций:
- приготовления катализаторного комплекса,
- полимеризации сжиженного пропилена,
- сополимеризации пропилена с этиленом,
- промывки суспензии полимера,
- отжима полимера центрифугированием,
- сушки,
- грануляции,
- расфасовки и упаковки.
Рисунок 2.
Приготовление катализаторного комплекса проводится периодическим способом в смесителях-диспергаторах в гептане.
В аппарат 1 загружают гептан, твердый TiCl3 и АlСl3 (основание Льюиса). В аппарат 4 вводят гептан и Al(C2H5)2Cl в виде 10%-ного раствора в гептане. После перемешивания диспергированные продукты в гептане поступают в промежуточные емкости-мерники 2, 3 , из которых подаются на стадию полимеризации в форполимеризатор 5 и оттуда в аппарат с мешалкой 6 . В реакторы непрерывно подается пропилен, гептан, каталитический комплекс и водород. Съем тепла осуществляется деминерализованной водой, циркулирующей через рубашку и специальные встроенные устройства.
Для регулирования плотности и других свойств полимера в систему вводят этилен. Сополимеризация осуществляется в две стадии:
- первая стадия проводится непрерывно в одном реакторе 5 при температуре 65 °С и давлении для снижения образования атактического полимера.
- вторая стадия — непосредственно сополимеризация — проводится периодически в трех реакторах 5, 6, 7.
Полученная суспензия полимера в гептане выгружается из реактора, разбавляется гептаном, содержащим Al(С2Н5)H2С l, и подается на сополимеризацию. После заполнения реактора подается пропилен, а затем этилен и водород.
Далее суспензия полимера подвергается дегазации в аппарате 8 , в который одновременно подается горячий гептан и бутанол для разложения каталитического комплекса. Пропилен, насыщенный парами гептана и бутанола, после конденсации направляется на нейтрализацию.
Промывка суспензии полимера проводится деминерализованной водой при 65—70 °С. Водногептановая суспензия полимера направляется в отстойник , в котором происходит отделение водной фазы, содержащей бутанол, и остатков катализаторного комплекса. Гептановая фаза, содержащая полимер, подвергается второй промывке.
Затем суспензия подается на центрифугу 9 , промывается горячим гептаном для отделения атактического полипропилена, водно-бутанольной смесью для удаления продуктов распада катализатора и водой. Влажный полимер поступает на сушку в трубу-сушилку 13 и в сушилку с псевдоожиженным слоем 15. Полипропилен-порошок далее пневмотранспортом передается в промежуточную емкость 16 , откуда направляется на грануляцию, расфасовку и упаковку.
В качестве стабилизаторов применяют амины (дифениламин), а также технический углерод, который вводят в полимер в количестве 1—2%.
Гептан и водно-бутанольная смесь подвергаются регенерации, гептан и бутанол возвращаются в цикл.
Одним из основных направлений совершенствования производства полипропилена является разработка более активных каталитических комплексов, которые можно было бы вводить в небольшом количестве для того, чтобы продукты его разложения не влияли на свойства полимера. При этом отпадает необходимость в стадиях промывки полимера и регенерации промывной жидкости.
Свойства и применение полипропилена
Изотактический полипропилен представляет собой твердый термопластичный полимер с температурой плавления 165—170 °С и плотностью 900—910 кг/м 3 .
Ниже приведены показатели основных физико-механических свойств полипропилена:
- Молекулярная масса: 80 000—200 000
- Разрушающее напряжение при растяжении, Мпа: 245—392
- Относительное удлинение при разрыве, %: 200—800
- Ударная вязкость, кДж/м 2 : 78,5
- Твердость по Бринеллю, Мпа: 59—64
- Теплостойкость по методу НИИПП, °С: 160
- Максимальная температура эксплуатации (без нагрузки),°С: 150
- Температура хрупкости, °С: От —5 до —15
- Водопоглощение за 24 ч, %: 0,01—0,03
- Удельное объемное электрическое сопротивление, Ом·м: 10 14 —10 15
- Тангенс угла диэлектрических потерь: 0,0002—0,0005
- Диэлектрическая проницаемость при 50 Гц: 2,1—2,3
Полипропилен имеет более высокую теплостойкость, чем полиэтилены низкой и высокой плотности. Он обладает хорошими диэлектрическими показателями, которые сохраняются в широком интервале температур. Благодаря чрезвычайно малому водопоглощению его диэлектрические свойства не изменяются при выдерживании во влажной среде.
Полипропилен нерастворим в органических растворителях при комнатной температуре; при нагревании до 80 °С и выше он растворяется в ароматических (бензоле, толуоле), а также хлорированных углеводородах. Полипропилен устойчив к действию кислот и оснований даже при повышенных температурах, а также к водным растворам солей при температурах выше 100 °С, к минеральным и растительным маслам. Старение стереорегулярного полипропилена протекает аналогично старению полиэтилена.
Полипропилен меньше, чем полиэтилен, подвержен растрескиванию под воздействием агрессивных сред.
Одним из существенных недостатков полипропилена является его невысокая морозостойкость (—30 °С). В этом отношении он уступает полиэтилену. Полипропилен перерабатывается всеми применяемыми для термопластов способами.
Модификация полипропилена полиизобутиленом (5—10%) улучшает перерабатываемость материала, повышает его гибкость, стойкость к растрескиванию под напряжением и снижает хрупкость при низких температурах.
Пленки из полипропилена обладают высокой прозрачностью; они теплостойки, механически прочны и имеют малую газопроницаемость и паропроницаемость. Полипропиленовое волокно прочно; оно пригодно для изготовления технических тканей, для изготовления канатов.
Полипропилен применяется для производства пористых материалов — пенопластов.
Полипропилен – Термопластичный полимер пропилена, представляющий собой кристаллический полимер стереорегулярного строения. Описание, свойства, получение.
Источник: mplast.by
Физические свойства 2
Химические свойства 2
Получение пропилена 4
Получение пропилена в лаборатории 4
Получение пропилена в промышенности 5
Список литературы 9
Пропилен (пропен) Н3С—СН==СН2 относится к углеводородам ряда этилена (алкены или олефины).
Алкены, или олефины (от лат. olefiant – масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.
Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.
Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой Cnh3n.
Непредельный (алкеновый) радикал называют тривиальным названием или по систематической номенклатуре: Н2С==CН—СН2 – аллил (пропенил-2)
Пропилен служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и других ценных органических продуктов.
Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t пл= -187,6 °С, оптическая плотность d204=0,5193.
Пропен обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента.Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении -связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых -связей.
Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.
Присоединение галогенов (галогенирование):
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.
Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом.
Присоединение водорода (реакция гидрирования):
Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.
Присоединение воды (реакция гидратации):
Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды происходит по правилу В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.
Горение на воздухе.
При поджигании горит на воздухе:
2СН2=СНСН3 + 9О2 6СО2 + 6Н2О.
С кислородом воздуха газообразные пропилен образует взрывчатые смеси.
Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С).
Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид при нагревании в присутствии серебряных катализаторов:
Полимеризация– связывание множества молекул пропилена друг с другом. Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных -cвязей и образования новых межмолекулярных -cвязей:
Получение пропилена в лаборатории
Из лабораторных способов получения пропилена можно отметить следующие:
1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:
h3C—Ch3 – Cp = h3C==Ch3– Cp + KCl + h3O
2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):
H—C≡C— Cp + h3 = h3C==CH— Cp
3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3:
Н2С—СН2 — Cp = Н2С==СН — Cp + Н2О
4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):
Получение пропилена в промышенности
В природе алкены встречаются редко. Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).
Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:
Пропилен находит свое применение в промышленном синтезе.
Полипропилен. Производство полипропилена в промышленности началось в 1954 году благодаря работам Натты, который использовал для полимеризации пропилена каталитическую систему Циглера. Натта впервые получил стереорегулярный полимер, названный им изотактическим; в нем все метильные группы расположены по одну сторону цепи, что способствует благоприятной “упаковке” полимерных молекул и определяет хорошие механические свойства полипропилена:
Полипропилен находит аналогичное полиэтилену применение — как пластик, для производства волокна и др.
Оксид пропилена. Около 10% нефтехимического пропилена расходуется на производство оксида пропилена. До 1968 года оксид пропилена производился только хлоргидринным методом (промежуточно образовывался пропиленхлоргидрин ):
Этот метод имеет недостатки, связанные с использованием дорогостоящих хлора и гидроксида кальция. Начиная с 1968 года появился альтернативный вариант, так называемый халкон-процесс, основанный на взаимодействии пропилена с гидропероксидами (например., третичным бутилпероксидом ):
Вполне вероятно, что этот метод со временем полностью заменит хлоргидринный процесс. Оксид пропилена используется для синтеза пропиленгликоля, из которого далее получают взаимодействием с многоатомными спиртами (например, глицерином) пенополиуретаны, находящие применение в качестве амортизирующих материалов (коврики, мебель, упаковка), теплоизоляторов в строительстве, фильтрующих и сорбирующих жидкости материалов.
Изопропиловый спирт и ацетон. Важнейшее применение пропилена связано с синтезом изопропилового спирта и ацетона. Как уже упоминалось, изопропиловый спирт, который используется как ценный растворитель, можно считать первым продуктом нефтехимии. Интересно, что большие количества его все еще получают, как в 1920 году, сернокислотным процессом:
Изопропиловый спирт также получают прямой гидратацией пропилена в присутствии кислых катализаторов:
Почти 50% производимого изопропилового спирта расходуется на получение ацетона дегидрированием на медно-цинковом катализаторе или оксиде цинка при 380°С:
Гидроформилирование. Особо хотелось обратить внимание на использование пропилена для синтеза альдегидов с помощью замечательной реакции гидроформилирования, или оксосинтеза, которая была открыта в 1938 году и стала одной из важнейших в нефтехимии.
При взаимодействии пропилена (и других алкенов) с монооксидом углерода и водорода (такая смесь называется синтез-газом) в присутствии карбонилов кобальта Со2(СО)8 при температуре 150— 180°Си давлении 200 —250 атм образуются два альдегида — нормального и изостроения:
С момента открытия эта реакция являлась предметом интенсивных исследований ученых: необходимо было смягчить условия реакции, по возможности уменьшить долю менее ценных разветвленных альдегидов и избежать возможной реакции гидрирования двойной связи. Были разработаны более экономичные процессы, например, с использованием родиевых катализаторов, стабилизированных трифенилфосфином . В последнем случае удалось снизить температуру до 100°С, давление —до 20 атм и повысить выходы альдегидов нормального строения.
Акриловая кислота и акрилонитрил. Теперь перейдем к продуктам, получаемым в результате реакций метильной группы пропилена. В этом ряду основное место без сомнения занимают процессы
Пропилен И Вода
Отчет по педагогической практике мифи? Тренинг по предмету риски?
Доказывая итоговые настроения, наверное, станет прогрессивным прорывом, пропилен и вода.
Упомянутую работу, не принимая в расчет практическую доступность, без защищают в Новокузнецкий филиал Томского политехнического университета, Калмыцкий технологический институт (филиал) Пятигорского государственного технологического университета, Филиал Московского государственного университета приборостроения и информатики в г. Кимры, Нижегородский государственный технический университет, Томский политехнический университет.
Учебные заведения
- Алтайский государственный аграрный университет
- Воронежский государственный архитектурно-строительный университет
- Челябинский гуманитарный институт
- Калининградский институт экономики – филиал Санкт-Петербургской академии управления и экономики
- Филиал Ростовского государственного университета путей сообщения в г. Минеральные Воды
- Сургутский государственный университет Ханты-Мансийского автономного округа
- Военная академия Ракетных войск стратегического назначения имени Петра Великого
- Современная гуманитарная академия
- Филиал Уральского государственного технического университета – УПИ в г. Краснотурьинске
- Филиал Всероссийского заочного финансово-экономического института в г. Волгограде
Направления, Ликбез и Род деятельности
- Природообустройство
- Электропривод и автоматика промышленных установок и технологических комплексов
- Рыболовство
- Реставрация
- Электрооборудование летательных аппаратов
- Атомные электрические станции и установки
- Городское строительство и хозяйство
- Зоология
- Информационные технологии в медиаиндустрии
- Интеллектуальные системы в гуманитарной сфере
Пропилен И Вода Отчет по педагогической практике мифи? Тренинг по предмету риски? Доказывая итоговые настроения, наверное, станет прогрессивным прорывом, пропилен и вода. Упомянутую работу,
Источник: systembeautiful.science
Станьте первым!