Температура кипения этана

Температура кипения этана

Эта́н (лат. Ethanum ), C₂H₆ — органическое соединение, второй член гомологического ряда алканов. В природе содержится в составе природного газа, нефти и других углеводородах. По сравнению с метаном и пропаном более пожаро- и взрывоопасен. Малотоксичен. Обладает наркотическим действием, которое ослабляется ничтожной растворимостью в воде и крови. Класс опасности — четвёртый [1] .

Содержание

Физические свойства

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса — 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения −88,63 °C [2] . Плотность ρ_газ.=0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ_жидк.=0,561 г/см³ (T=-100 °C). Давление паров при 0 °С — 2,379 МПа [3] . Нерастворим в воде.

Химические свойства

Химическая формула C₂H₆ (рациональная СН₃СН₃). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму.

Термическое дегидрирование этана при 550—650 °С приводит к этилену, при температурах свыше 800 °С — к ацетилену (образуются также бензол и сажа). Прямое хлорирование при 300—450 °С — к этилхлориду, нитрование в газовой фазе даёт смесь (3:1) нитроэтана и нитрометана.

Физиологическое действие

Обладает слабым наркотическим и галлюциногенным действием (ослаблено за счёт низкой растворимости в жидкостях организма).

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена.

В лабораторных условиях

Основное использование этана в промышленности — получение этилена.

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси [4] .

Температура кипения этана

Эта́н — органическое соединение, член гомологического ряда алканов. В природе содержится в составе природного газа, нефти и других углеводородах. По сравнению с ме таном и пропаном более пожаро- и взрывоопасен. Малотоксичен. Обладает наркотическим действием , которое ослабляется ничтожной растворимостью в воде и крови. Класс опасности — четвертый, фор мула – C₂H₆.

Содержание

Свойства Править

Физические свойства Править

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса — 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения −88,63 °C. Плотность ρ_газ.=0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ_жидк.=0,561 г/см³ (T=-100 °C). Давление паров при 0 °С — 2,379 МПа.

Химические свойства Править

Химическая формула C₂H₆ (рациональная СН₃СН₃). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму.

Термическое дегидрирование этана при 550—650 °С приводит к этилену, при температурах свыше 800 °С — к ацетилену (образуются также бензол и сажа). Прямое хлорирование при 300—450 °С — к этилхлориду, нитрование в газовой фазе дает смесь (3:1) нитроэтана и нитрометана.

Физиологическое действие Править

Обладает слабым наркотическим действием (ослаблено за счет низкой растворимости в жидкостях организма).

Получение Править

В промышленности Править

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для получения этилена.

В лабораторных условиях Править

Получение этана из иодметана:

Применение Править

Основное использование этана в промышленности — получение этилена.

Интересные факты Править

Предположительно, что на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Основные положения теории строения органических соединений:

1. Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям.
2. Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
3. Зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот, химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.

Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.

Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.

Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.

Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.

Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.

Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.

Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости -связи, то такие соединения называют цис-изомерами.

Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH₂-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью. Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трёх гибридных состояний с различными типами гибридизации:

sp 3 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и трёх 2p-орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые sp 3 -гибридные орбитали. Валентный угол 109° 28′. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 3 , связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.

sp 2 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и двух 2p-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые sp 2 -гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 2 , связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например: >C=C C=O; >C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая — π-связью.

sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и одной 2p-орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например: –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Родоначальником класса предельных углеводородов является метан, CH₄. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –162 °С, а температура плавления — –182 °С. Метан широко распространён в природе. Он образуется в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов.

Метан — основной компонент природного газа, кроме того, его получают в качестве попутного газа при нефтедобыче.

Метан, как и другие представители предельных углеводородов, достаточно устойчивы химически. Они не взаимодействуют ни со щелочами, ни с кислотами (за исключением азотной), не реагируют с активными металлами.

Для метана прежде всего характерны реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. Этот механизм химической реакции подробнее изучают в курсе органической химии.

Взаимодействие метана с хлором протекает на свету или при температуре 300 °С. Иногда этот процесс может сопровождаться взрывом. При этом происходит последовательное замещение атомов водорода на хлор. В зависимости от соотношения в качестве основного продукта реакции могут образовываться различные хлорпроизводные:

При сгорании метана в кислороде или на воздухе выделяется углекислый газ, вода и значительное количество тепла:

Именно поэтому его используют в качестве дешёвого топлива.

Термическое разложение метана протекает по различным направления в зависимости от температуры:

При температуре около 800 °С в присутствии никелевого катализатора метан вступает во взаимодействие с водяными парами с образованием так называемого синтез-газа:

В дальнейшем из синтез-газа получают многочисленные продукты органического синтеза.

Этан — ближайший гомолог метана. Его брутто-формула C₂H₆, структурная формула H₃C–CH₃. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –89 °С, а температура плавления –183 °С. Этан широко распространен в природе. В составе попутного газа встречается до 10—15% этана.

Так же, как и метан, этан вступает в реакции замещения:

На воздухе этан горит слабо светящимся пламенем:

Реакция дегидрирования, т. е. отщепление водорода, приводит к этилену:

Этан используют как исходное сырье для получения этилена, каучуков и т. д.

Этилен, брутто-формула C₂H₄, структурная формула H₂C=CH₂, представляет собой бесцветный газ, малорастворимый в воде. Его температура кипения равна –103,7 °С, а температура плавления –169,1 °С. Этилен в промышленности получают из этана или метана. Эти реакции были описаны выше. В лабораторной практике этилен получают с помощью реакции дегидратации (отщепления воды) от этилового спирта. Одновременно катализатором этого процесса и водоотнимающим средством является концентрированная серная кислота:

Для этилена характерны реакции присоединения. Он легко обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде, присоединяет водород (реакция гидрирования), бромоводород (реакция гидробромирования) и воду (реакция гидратации):

Этилен широко применяют для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенпроизводных, полиэтилена, окиси этилена и т. д.

Ацетилен (этин), брутто-формула C₂H₂, структурная формула HC=CH, представляет собой бесцветный газ, немного растворимый в воде. Его температура кипения равна –83,8 °С.

Ацетилен в промышленности получают из метана (реакция описана выше) или этана. В лабораторной практике ацетилен получают с помощью реакции карбида кальция с водой или кислотами:

Для ацетилена прежде всего характерны реакции присоединения.

В присутствии катализаторов он легко присоединяет водород, образуя вначале этилен, а потом этан:

Ацетилен обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде. При этом происходит последовательное присоединение брома по кратным связям:

Присоединение хлороводорода вначале приведет к образованию хлористого винила, а затем 1,1-дихлорэтана:

Ацетилен реагирует с водой с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова). Катализатором в данном процессе выступают соли ртути.

При сгорании ацетилена в кислороде развивается очень высокая температура, поэтому ацетилен-кислородное пламя используют для сварки и резки металлов:

Ацетилен имеет огромное значение как исходное вещество в органическом синтезе. Из ацетилена получают уксусный альдегид, который далее перерабатывают в уксусную кислоту и её различные эфиры; винилацетилен, перерабатываемый в хлоропрен и хлоропреновые каучуки; хлорвинил и поливинилхлорид; дихлорэтан, глицерин, винилацетат, поливинилацетатный клей.

Тренировочные задания

1. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии
2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде
4) является основным компонентом природного газа
5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой

2. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации
2) метан реагирует с парами разбавленной азотной кислоты
3) метан обладает характерным неприятным запахом
4) сгорает на воздухе с образованием угарного газа и воды
5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

3. Для этана верны следующие утверждения:

1) это бесцветный газ, немного легче воздуха
2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха
3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт
4) при его дегидрировании образуется этилен
5) все атомы углерода в нём — третичные

4. Для этана верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными
2) не реагирует с гидроксидом натрия
3) реагирует с серной кислотой
4) реагирует с метаном
5) обладает резким неприятным запахом

5. Для этилена верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации
2) плотность паров этилена равна плотности паров азота
3) не реагирует с водой
4) не сгорает в кислороде
5) не присоединяет хлор

6. Для этилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации
3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты
4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана
5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта

7. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха
2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха
3) не реагирует с бромом
4) реагирует с водой с образованием этанола
5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида

8. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) атомы углерода в его молекуле находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и соединены двойной связью
2) атомы углерода в его молекуле соединены тройной связью и находятся в состоянии sp-гибридизации
3) при его сгорании в кислороде образуется угарный газ и вода
4) при его сгорании в кислороде образуется углекислый газ и вода
5) реагирует с азотом

Полезная информация по химии

Свежие записи

Свежие комментарии

• Олег Кузовкин к записи Тайна сожженного трупа
• Марина к записи Биологическая роль химических элементов
• Михаил к записи Получение серной кислоты контактным методом
• егор к записи Получение концентрированной азотной кислоты
• егор к записи Получение концентрированной азотной кислоты

Этан С₂Н₆ − газ без цвета и запаха, впервые получен Кольбе в 1848 г. электролизом концентрированного раствора ацетата калия. Он выделяется при этом на аноде за счет взаимодействия разряжающихся там ацетат-ионов, т. е. радикалов уксусной кислоты, сопровождаемого отщеплением СО₂.

Кольбе первоначально считал, что здесь образуется радикал метана − метил СН₃. Однако вос литра этого соединения показывал, что оно обладает удвоенным молекулярным весом С₂Н₆. Метил-радикал чрезвычайно мало устойчив, поэтому метильные радикалы тотчас объединяются попарно, образуя соединение СН₃−СН₃.

Свободные радикалы СH₃ впервые удалось получить Панету в 1929 г. термическим разложением Рb(СH₃)₄. При этом оказалось, что метильлые радикалы так неустойчивы, что, например, в атмосфере водорода при давлении 2 мм рт ст концентрация свободных метилов уще через 0,006 с падает вдвое, а через 0,1 с они практически исчезают. Поздней были получены также чрезвычайно малоустойчивые свободные радикалы − этил, пропил и фенил.

Еще в 1924 г. Хейн сделал вывод о промежуточном образовании свободной этильцой._группы С₂Н₅ при электролизе этилата натрия NаС₂H₅, растворенного в этилате цинка Zn(С₂H₅)₂, на основании того, что при этом на аноде выделяются эквимолярные количества этана и этилена:

В еще большой мере, чем радикал этил, к диспропорционированию склонен радикал н-пропил (образование С₃Н₈ и С₃Н₆). Наряду с этим при более высокой температуре происходит распад с образованием радикала метила (С₃Н₇ → С₂Н₄ + СН₃).

Технический метод получения этана заключается в гидрировании этилена. Этан находит применение в охладительной технике. В природе он встречается иногда среди газов, выделяющихся из нефтяных скважин. Этан, подобно метану, является насыщенным углеводородом. Он не реагирует с бромной водой. В воде этан мало растворим, зато значительно растворим в спирте. Он, как и метан, горит слабо светящимся пламенем, однако отличается от метана значительно большей сжижаемостью. Его критическая точка лежит выше комнатной температуры, в то время как метан может быть сжижен лишь после сильного охлаждения под давлением.

Алканы, насыщенные углеводороды ( рус. алканы ; англ. alkanes ; нем. Alkane ) – Насыщенные ациклические углеводороды, имеющие общую формулу C _n H _{2n +2,} их также называют парафинами. Большинство их химических реакций с различными реагентами начинается с разрыва связи С-Н, тогда как их распад при высоких температурах идет прежде по связям С-С. Алканы составляют значительную часть углеводородов нефтей и природных горючих газов. Из нефти и горючих газов выделены все алканы нормального строения, от метана до тритриаконтану (с ₃₃ Н ₆₈₎ включительно. Поскольку алканы содержат максимально возможное количество водорода в молекуле, то они характеризуются наибольшей массовой теплотой сгорания (энергоемкостью), а с ростом числа атомов массовая теплота сгорания алканов уменьшается (у метана 50207 кДж / кг). Вследствие низкой плотности объемная теплота сгорания алканов меньше, чем углеводородов другого строения с таким же количеством углеродных атомов в молекуле. По агрегатному составу алканы делятся на газообразные (С1-С4), жидкие (С5-С17) и твердые (начиная с С18), кристаллизующихся при 200 ? C.

Физические свойства

Г а з о п о д и б н а. способны с водой образовывать, особенно под давлением, молекулярные соединения – газогидраты, для которых температура разложения при давления 0,1 МПа и критическая температура соответственно равны: с метаном – 29 и 21,50 ? C, с этаном – 15,8 и 14,50 ? C, с пропаном 0 и 8,50 ? C. Такие гидраты часто вымерзают на внутренних стенках газопроводов. Гидраты – соединения, включения (клатраты) – представляют собой снигоподибни вещества, с общей формулой М _n Н ₂ О, где значение n изменяется от 5,75 до 17 в зависимости от состава газа и условий образования. Природные газы содержат в основном метан и менее 20% в сумме этана, пропана и бутана, примеси легкокиплячих жидких углеводородов – пентана, гексана и других. Кроме этого присутствуют в малом количестве оксид углерода (IV), азот, сероводород и инертные газы.

Р и д к а., Особенно нормального строения, могут в сравнительно мягких условиях окиснюватися кислородом воздуха. Они являются компонентами моторного топлива: бензина, газотурбинных (авиационных, наземных, морских) и дизельных.

Т в е р д а. выделяются из нефтяного сырья при производстве смазочных масел, поскольку они выкристаллизовываются елея, уменьшая подвижность и вызывая застывания при высоких температурах. Твердые алканы делятся на две группы веществ – собственно парафин и церезин.

До насыщенных углеводородов относятся метан CH _4, этан C ₂ H ₆ пропан C ₃ H _8, бутан C ₄ H ₁₀ и многие другие, которые по своим химическим свойствам подобные метана. Легкие алканы, например, метан, этан, пропан и бутан – это бесцветные газы; более тяжелые – жидкости или твердые вещества. В природе они встречаются в природном газе и нефти. Поскольку алканы имеют только один ковалентная связь, они называются насыщенными.

Если формулы насыщенных углеводородов написать в ряд по возрастанию атомов углерода, то получим так называемый гомологический ряд насыщенных углеводородов, или углеводородов ряда метана. В этом ряду каждый последующий углеводород отличается от предыдущего наличием в составе молекулы одной и той же группы атомов CH _2.

Химический состав насыщенных углеводородов можно выразить одной общей формулой C _n H _{2n +2,} где n – число атомов углерода, а 2n +2 – число атомов водорода. Названия насыщенных углеводородов имеют окончание-ан. Эти названия, за исключением первых четырех гомологов, состоящие из греческих названий числительных, которые показывают количество атомов углерода в молекуле углеводорода, и окончания-ан.